किशोर कुमार ने चार शादियां की फिर भी उनके जीवन में प्यार की कमी रही। जिंदगी के हर क्षेत्र में मस्तमौला रहने वाले किशोर कुमार के लिए उनकीकी लव लाइफ भी बहुत अनोखी थी। प्यार, गम और जुदाई से भरी उनकी जिंदगी में चार पत्नियां आईं। लेकिन किशोर कुमार की शादियां ज्यादा दिन तक चल नहीं पाईं। साल 1980 में उन्होंने चौथी और आखिरी शादी लीना चंद्रावरकर से की, जो उम्र में उनके बेटे अमित से दो साल बड़ी थीं। किशोर कुमार की निजी जिंदगी में दुखों का सिलसिला कुछ इस कदर ही चलता रहा।